国初，结识上海英租界流氓季云卿，后拜上海青帮“大”字辈樊瑾丞为“老头子”。
1920年，三人合股开设“三鑫公司”，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。
1927年四一二反革*命政变时，组织“中华共进会”，率“敢死队”冒充工人，袭击工人纠察队，旋被老蒋委为陆海空总司令部顾问、军委会少将参议。
1932年经杜月笙推荐，充任上海华商纱布交易所监事。
抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。
1939年附逆投敌，筹建伪浙江省政府，拟出任伪省长。
“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，上世纪30年代中变成了杜、黄、张。
张啸林出道时间比杜月笙早，资格也比杜高一辈，他还曾救过杜的命，对杜当老大，心中一直不服。
上海被攻陷，蒋介石部署撤退时，张啸林暗算上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。
而三大亨中，黄金荣已表明不会出头为日本人做事，杜月笙去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。
于是无耻的叛
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