十六年冬，朱元璋派人送信招降张士诚，信中写道“:古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦融、宋代钱就是如此。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。“张士诚不予回信，屡次突围决战，都被打败。李伯升知道张士诚已很困乏，便派与自己交好的食客越过城墙，前去劝说张士诚:“当初你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现在都已失去了。你独守此城，恐怕事变将会在城中发生，到那时你虽想死，却不能死。还不如顺从天命，派使者去金陵，说你之所以归顺是为了挽救城中百姓，然后打开城门，幅巾待命，应当不会失去万户侯之职。况且你的地盘，就好像你在玩一种赌输赢的游戏，得人之物而又失去它，对你又有什么损害呢?“
张士诚仰视良久之后说道“:我会考虑这件事的。“于是谢客，却仍不投降。
至正二十七年七月，平江府终于粮绝，张士诚是个厚道人，又干不出杀人为食的事情来。他亲自率众想杀出重围，偏偏遇到了杀神常遇春，又是大败而归。
九月间，徐达展开总攻，平江城破。
时值日暮。大英雄张士诚真是日暮途穷，独自呆坐室中良久，望着齐云楼的大火若有所思。然后，他投带上梁，
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