美女中、并以推甄方式进入辅仁大学英文系就读，与f。
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r女主唱faye为同班同学。
父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前出现，在台北医院担任志工有十年时间。
蔡依林高中曾组band团名叫「twister」，但因为合作的乐手不是很强，每每演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地。
她笑说，当时一练团就被学姐说吵，所以参赛机会不多。
1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下，参加mtv音乐台举办的「新生卡位战」音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以whitneyhouston、mariahcarey等女歌手的经典名曲一路过关斩将，在总决赛中以《thegreatestloveofall》夺得总冠军。
同年5月份，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。
在未来时空，3月份的时候，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，随即签约环球国际唱片公司作为重点新人，并出唱片，成绩
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